To take risks or go very close to the limit of what is allowed or acceptable.

जोखिम लेना या जो अनुमति प्राप्त या स्वीकार्य है उसकी सीमा के बहुत करीब जाना।

English Usage: He likes to sail close to the wind in business, making deals that are often ethically questionable.

Hindi Usage: वह व्यवसाय में खतरे की सीमा पर चलना पसंद करता है, अक्सर ऐसे सौदे करता है जो नैतिक रूप से संदिग्ध होते हैं।